Windows上でのやり方がなかなかヒットしなかったのですが、Macでのやり方が見つかりました。

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よくよく見ると、このやり方でWindows上でも出来そうな感じだったので、やってみました。

まずは、旧iPod側のライブラリでiTunesを起動します。iTunes起動時にShiftキーを押したままにすると、以下のようなライブラリの選択ダイアログが表示されます。旧iPodで使用していたライブラリを選択して起動します。

起動したら、「ファイル」メニューから「ライブラリ」→「ライブラリをエクスポート」を選んでXML形式でファイルに書き出します。

ここでiTunesを終了させて、再度起動します。Shiftキーを押したままにして、ライブラリの選択でiPod touch側のライブラリを選んで起動します。

今度は、「ファイル」メニューから「ライブラリ」→「プレイリストをインポート」を選んで、先ほど保存したライブラリのエクスポートファイルを選んでインポートします。

しばらく待つとインポートが完了します。プレイリストなどは同じものを両方に作っていたので、インポート時に2つづつ出来てしまいましたが、よけいなので片方は消してしまいます。

あとは、インポートされた音楽ファイルがちゃんと再生できるかを確認してみて終了です。

長い事、二重管理になっていたのがスッキリしました。